Első feleségét, Allegra Mostyn-Owent az oxfordi egyetemen ismerte meg, és mindketten huszonhárom évesek voltak, amikor összeházasodtak 1987-ben. Allegra egy neves művészettörténész lánya, a brit társasági élet ismert alakja, aki a Tatler magazin címlapján is szerepelt, és akinek a szépsége mindenkit lenyűgözött Oxfordban. A nő elmondása szerint azonban akkor házasodtak össze, amikor a kapcsolatuk már a végét járta, és végül hat év után el is váltak annak eredményeként, hogy Johnson már a házasságuk idején viszonyt kezdett Marina Wheelerrel.
Marinával az ismeretség nem volt új keletű, ő és Johnson együtt jártak a brüsszeli Európai Iskolába, majd a Hampshire- ben található privát bentlakásos iskolába, a Bedalesbe is, mielőtt a jövendőbeli brit miniszterelnök Oxfordban, Wheeler pedig Cambridge-ben folytatta volna tanulmányait. A hölgy Berlinben született angol és indiai szikh szülők gyermekeként, Londonban ügyvédi pályára lépett. Itt melegítette fel korábbi kapcsolatát Johnsonnal.
Marinát tizenkét nappal azután vette el Johnson, hogy kimondták a válását Allegrától. Első közös gyerekük – akit később három másik követett – pedig mindössze öt héttel a házasságkötésük után született. Gyerekeik nevét mintha a brit felsőosztály utónévkönyvéből másolták volna ki, árad belőlük az előkelőség: Lara Lettice, Milo Arthur, Cassia Peaches és Theodore Apollo.
„Nem volt viszonyom azzal a nővel”
Marinával való huszonöt éves házassága alatt azonban Boris Johnson szerelmi élete továbbra sem maradt eseménytelen. 2004-ben négy évig tartó viszonyt kezdett Petronella Wyatt újságíróval, a Munkáspárt prominens alakja és Margaret Thatcher kedvenc újságírója, Lord Woodrow Wyatt lányával. Amikor 2004-ben a bulvársajtó megszellőztette, hogy a csak Petsy néven ismert nőnek abortusza volt, Johnson azt nyilatkozta a Mailon Sundaynek: „Nem volt viszonyom Petronellával. Az egész egy komplett marhaság, a képtelen zagyvaság feje tetejére állított piramisa.”