A németalföldi festő művei kezdettől fogva megigézték a nézőket, értelmezésük azonban folyamatosan változott. Évszázadokon át úgy tartották, a kompozíció és az alakok groteszk jellege arra szolgál, hogy egyszerre borzongassa és szórakoztassa a szemlélőt. II. Fülöp spanyol kirány a festmények allegorikus tanítása miatt gyűjtötte Bosch műveit, de a motivációja teljesen egyedülálló volt a saját korában. A 20. században a pszichológia fejlődése éreztette hatását a művészeti alkotások újraértelmezésében is, ezért Bosch képein valamiféle furcsa tudatalatti világ megtestesülését látták, ő lett a „középkori szürrealista”, nevét együtt emlegették Salvador Dalíéval. Akadt vélemény, amely szerint Bosch nyilvánvalóan egy eretnek szektához tartozott, vagy hallucinogének hatása alatt alkotott, esetleg egy ezoterikus mesterség titkos műhelyében engedett szabad utat sérült lelkének. A művészettörténészek azonban azt mondják, felesleges modern elméletek lencséjén keresztül vizsgálni egy 15. századi életművet, mert ahhoz, hogy megértsük az alkotó szándékait, sokkal fontosabb ismernünk a kort, amelyben élt.
Egy titokzatos férfi ‘S-Hertogenboschból
Kortársa, Albrecht Dürer életrajzát pontosan ismerjük naplói és levelei alapján, ezzel szemben Boschról alig tudunk valamit, mert nagyon kevés írásos dokumentum maradt fenn róla. Az majdnem biztosra vehető, hogy 1450 körül született Jheronimus Anthonissen van Aken néven egy virágzó holland kereskedővárosban, ’s-Hertogenboschban. (Később szülővárosáról nevezte el magát, a települést a környékbeliek csak úgy emlegetik: Den Bosch.) A Van Aken család férfi tagjai generációkra visszamenően foglalkoztak festéssel, a környéken számos kolostor és zárda működött, elsősorban ők voltak az alkotások megrendelői. A Miasszonyunk Testvéri Gyülekezete számlakönyveiben, és a városka levéltárában akad pár feljegyzés Boschról, ezekből tudjuk, hogy harminc éves kora körül házasodott. A közel húsz évvel idősebb, tehetős Aleyt Goyaerts van den Mervenne-t vette feleségül, akinek hozománya kellemes életet biztosított számukra. A festő életében fontos szerepet játszott a gyülekezet, túl azon, hogy rendszeresen részt vettek közös imádságokon, körmeneteken, és vallási tárgyú színielőadásokra jártak, együtt vállaltak részt a szegények istápolásában, a fiatalok oktatásában és a művészetek pártolásában. A számlák tanúsága szerint Bosch sokkal inkább ajándéknak, felajánlásnak tekintette műveit, semmint pénzkereseti lehetőségnek.
A festő 1516-ban bekövetkezett halálig valószínűleg kevés időt töltött otthonától távol, a szakértők a műveiből arra következtetnek, hogy fiatalon eljutott Utrechtbe, és idősebb korában talán bejárta Németalföld déli vidékeit. Bosch megnehezítette a későbbi korok művészettörténészeinek dolgát azzal, hogy nem dátumozta műveit, és sok képről még mindig nem lehet eldönteni, mennyi benne a mester és mennyi a tanítványai munkája. Jelenleg a nevéhez biztosan köthető festmények száma körülbelül huszonöt (van, aki szerint csak húsz, az optimisták szerint harminc), és fennmaradt húsz rajza is. Ennél egészen biztosan többet alkotott, mivel művei már életében is keresettek voltak, de sok festmény egyszerűen tönkrement vagy eltűnt.
